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| Stanley-Cup-Playoffs 1989 | |
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| Zeitraum | 5. April 1989 bis 25. Mai 1989 |
| Stanley-Cup-Sieger | Calgary Flames (1. Titel) |
| Finalist | Canadiens de Montréal |
| Playoff-MVP |  Al MacInnis (Calgary)
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| Topscorer | Al MacInnis (Calgary)
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| Tore | 536 (6,54 pro Spiel) |
| Zuschauer | 1.385.755 (16.899 pro Spiel) |
| Austragungen | |
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Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1989 begannen am 5. April 1989 und endeten am 25. Mai 1989 mit dem 4:2-Sieg der Calgary Flames gegen die Canadiens de Montréal. Die Flames gewannen somit ihren ersten und bisher einzigen Stanley Cup der Franchise-Geschichte. Zudem stellten sie in Al MacInnis den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player dieser post-season, der als Verteidiger auch die Scorerliste der Playoffs anführte. Die unterlegenen Canadiens hingegen mussten die erste Finalniederlage seit 1967 hinnehmen, wobei sie in der Zwischenzeit neun Endspiele siegreich bestritten hatten; unter anderem gegen die Calgary Flames im Jahre 1986 (4:1). Bis heute markieren die Playoffs 1989 das letzte Mal, dass sich im Finale zwei kanadische Teams gegenüberstanden (Stand: Playoffs 2024).
Die New York Islanders verpassten zum ersten Mal seit 1974 die post-season, sodass mit 14 aufeinander folgenden Playoff-Teilnahmen eine der längsten Serien der Liga-Historie endete.